Năm 1994, Antigua và Barbuda đã thông qua Đạo luật Thương mại & Chế biến Tự do, cho phép cấp giấy phép cho các tổ chức đăng ký mở sòng bạc trực tuyến.[7] Trước các sòng bạc trực tuyến, phần mềm đánh bạc đầy đủ chức năng đầu tiên được phát triển bởi Microgaming, một công ty phần mềm dựa trên Isle of Man. Điều này đã được bảo mật với phần mềm được phát triển bởi CryptoLogic, một công ty phần mềm bảo mật trực tuyến. Giao dịch an toàn trở nên khả thi; điều này dẫn đến các sòng bạc trực tuyến đầu tiên vào năm 1994.[7]

Năm 1996 chứng kiến sự thành lập của Ủy ban trò chơi Kahnawake, nơi điều chỉnh hoạt động chơi trò chơi trực tuyến từ Lãnh thổ Mohawk của Kahnawake và cấp giấy phép chơi trò chơi cho nhiều sòng bạc và phòng poker trực tuyến trên thế giới.[8] Đây là một nỗ lực để giữ cho hoạt động của các tổ chức đánh bạc trực tuyến được cấp phép công bằng và minh bạch.

Vào cuối những năm 1990, cờ bạc trực tuyến đã trở nên phổ biến; chỉ có mười lăm trang web đánh bạc vào năm 1996, nhưng đã tăng lên 200 trang web vào năm sau. Một báo cáo được xuất bản bởi Frost & Sullivan tiết lộ rằng doanh thu cờ bạc trực tuyến đã vượt quá 830 triệu đô la chỉ riêng trong năm 1998. Trong cùng năm đó, các phòng poker trực tuyến đầu tiên đã được giới thiệu.[9] Ngay sau đó vào năm 1999, Đạo luật Cấm đánh bạc trên Internet đã được đưa ra như một dự luật tại Thượng viện Hoa Kỳ; điều đó có nghĩa là một công ty không thể cung cấp bất kỳ sản phẩm đánh bạc trực tuyến nào cho bất kỳ công dân Hoa Kỳ nào. Nhưng nó đã không qua khỏi.[9] Cờ bạc trực tuyến nhiều người chơi cùng lúc cũng được giới thiệu vào năm 1999.

Năm 2000, Chính phủ Liên bang Úc đầu tiên đã thông qua Đạo luật Moratorium đánh bạc tương tác, khiến cho bất kỳ sòng bạc trực tuyến nào không được cấp phép và hoạt động trước tháng 5 năm 2000 hoạt động là bất hợp pháp. Điều này có nghĩa là Lasseter's Online trở thành sòng bạc trực tuyến duy nhất có thể hoạt động hợp pháp tại Úc; tuy nhiên, họ không thể nhận cược từ công dân Úc.[10]

Đến năm 2001, ước tính số người tham gia đánh bạc trực tuyến đã tăng lên 8 triệu và sự tăng trưởng vẫn tiếp tục, mặc dù vẫn tiếp tục những thách thức pháp lý đối với cờ bạc trực tuyến. [cần dẫn nguồn]   

Năm 2008, H2 Gamble Capital ước tính doanh thu cờ bạc trực tuyến trên toàn thế giới ở mức 21 tỷ USD.[11]

Năm 2016, Statista dự đoán thị trường cờ bạc trực tuyến sẽ đạt 45,86 tỷ USD, tăng lên 56,05 tỷ USD vào năm 2018.[12]